Descripción

AICAR

Análogo sintético de nucleósido de bajo peso molecular (5-aminoimidazol-4-carboxamida-1-β-D-ribofuranósido) para la investigación in vitro de la activación alostérica de AMPK, translocación de transportadores GLUT4, inducción de PGC-1$alpha$ y reprogramación energética celular

Descripción general y mecanismo de acción (In Vitro)

AICAR (designado químicamente como 5-aminoimidazol-4-carboxamida-1-β-D-ribofuranósido, también conocido como Acadesina o Z-ribósido) es un precursor nucleosídico sintético con permeabilidad a través de membranas (small molecule, no peptídico), que actúa como un análogo estructural directo del monofosfato de adenosina (AMP). Tras su captación mediante transportadores de nucleósidos equilibrativos (ENT), es fosforilado intracelularmente por la adenosina quinasa a su metabolito activo (ZMP). El ZMP se une a la subunidad γ de la proteína quinasa activada por AMP (AMPK), mimetizando el estado de depleción de energía celular. En bioenergética celular, diabetología y fisiología metabólica, representa el estándar de referencia para la modulación de las vías de señalización de AMPK:

• Activación alostérica y fosforilación de AMPK: La unión de ZMP induce una transición conformacional que potencia la actividad catalítica de la AMPK y previene la desfosforilación de su residuo regulador Thr172 por fosfatasas intracelulares, favoreciendo la activación por quinasas reguladoras (como LKB1).
• Translocación de transportadores GLUT4 independiente de insulina: La inducción de la cascada de AMPK en miotubos promueve el tráfico y la inserción de GLUT4 en la membrana citoplasmática, aumentando la tasa de absorción de glucosa in vitro.
• Supresión de la lipogénesis y activación de la β-oxidación: La fosforilación inhibitoria de la acetil-CoA carboxilasa (ACC) reduce los niveles intracelulares de malonil-CoA, activando el transporte dependiente de CPT-1 e incrementando la oxidación de ácidos grasos en las mitocondrias.
• Inducción de biogénesis mitocondrial mediada por PGC-1$alpha$: Upregulación del coactivador transcripcional PGC-1$alpha$ y de los factores respiratorios nucleares (NRF-1/2), optimizando la densidad mitocondrial en modelos celulares.

Especificaciones técnicas y químicas

• Clasificación: Compuesto de investigación de bajo peso molecular / Activador directo de AMPK (Análogo de AMP)
• Denominación química: 5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]imidazol-4-carboxamida
• Fórmula molecular: C9H14N4O5
• Peso molecular: ≈258,23 g/mol
• Forma: Polvo cristalino / liofilizado blanco a blanquecino estéril
• Identificación: Confirmada mediante espectrometría de masas (MS), espectroscopía RMN y HPLC analítica
• Protocolo de disolución recomendado (Nucleósido hidrofílico): Presenta buena solubilidad en medio acuoso. Los disolventes recomendados para preparar soluciones concentradas in vitro son agua desionizada estéril, solución salina tamponada con fosfato (PBS, pH 7,2–7,4) o DMSO. Las soluciones madre se incorporan directamente al medio de cultivo.
• Condiciones de almacenamiento: Conservar a largo plazo a -20 °C en un lugar seco, protegido de la luz y en envase hermético. Las alícuotas de solución madre en agua o DMSO deben conservarse a -80 °C (o -20 °C), evitando ciclos repetidos de congelación y descongelación.

Referencias científicas y literatura

• Corton, J. M., et al. 5-Aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleoside: A specific method for activating AMP-activated protein kinase in intact cells? European Journal of Biochemistry, 1995.
• Hardie, D. G., et al. AMP-activated protein kinase: A key system for the control of cellular and whole-body energy balance. Physiological Reviews, 2012.
• Merrill, G. F., et al. AICA riboside increases AMP-activated protein kinase, fatty acid oxidation, and glucose uptake in rat muscle. American Journal of Physiology-Endocrinology and Metabolism, 1997.
• Narkar, V. A., et al. AMPK and PPARdelta agonists are exercise mimetics providing functional endurance benefits in cellular and animal models. Cell, 2008.

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