Descrizione

AICAR

Analogo nucleosidico sintetico a basso peso molecolare (5-amminoimidazolo-4-carbossammide-1-β-D-ribofuranoside) per la ricerca in vitro sull’attivazione allosterica di AMPK, traslocazione di GLUT4, induzione di PGC-1$alpha$ e regolazione bioenergetica cellulare

Panoramica e meccanismo d’azione (In Vitro)

AICAR (denominato chimicamente 5-amminoimidazolo-4-carbossammide-1-β-D-ribofuranoside, noto anche come Acadesina o Z-riboside) è un precursore nucleosidico sintetico con permeabilità cellulare (small molecule, non peptidico), che agisce come analogo dell’adenosina monofosfato (AMP). Una volta internalizzato attraverso i trasportatori nucleosidici (ENT), viene fosforilato dall’adenosina chinasi nel suo derivato monofosfato attivo (ZMP). Lo ZMP si lega alla subunità γ della proteina chinasi attivata da AMP (AMPK), simulando una condizione di deficit energetico intracellulare. Nella bioenergetica molecolare e fisiologia del metabolismo, costituisce il composto standard per l’analisi dei circuiti di segnalazione dipendenti da AMPK:

• Attivazione allosterica e fosforilazione di AMPK: Il legame di ZMP determina un riarrangiamento conformazionale che amplifica l’attività di AMPK e preserva il residuo Thr172 dalla defosforilazione da parte delle fosfatasi, agevolando l’azione delle chinasi a monte (come LKB1).
• Stimolazione della traslocazione di GLUT4 non mediata da insulina: L’attivazione di AMPK nei miotubi scheletrici induce il trasporto e l’inserzione delle vescicole con GLUT4 nella membrana plasmatica, favorendo l’uptake cellulare di glucosio in vitro.
• Inibizione della sintesi dei lipidi e stimolo della β-ossidazione: La fosforilazione e inattivazione dell’acetil-CoA carbossilasi (ACC) abbassa i livelli citosolici di malonil-CoA, sbloccando la carnitina palmitoiltransferasi-1 (CPT-1) e aumentando il flusso di acidi grassi nei mitocondri.
• Induzione della biogenesi mitocondriale mediata da PGC-1$alpha$: Upregulazione del coattivatore trascrizionale PGC-1$alpha$ e dei fattori NRF-1/2, stimolando la capacità respiratoria e l’efficienza mitocondriale in modelli cellulari.

Specifiche tecniche e chimiche

• Classificazione: Molecola di ricerca a basso peso molecolare / Attivatore diretto di AMPK (Analogo di AMP)
• Denominazione chimica: 5-ammino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diidrossi-5-(idrossimetil)ossolan-2-il]imidazolo-4-carbossammide
• Formula molecolare: C9H14N4O5
• Peso molecolare: ≈258,23 g/mol
• Forma: Polvere cristallina / liofilizzata sterile da bianca a bianco-avorio
• Identificazione dei componenti: Verificata tramite spettrometria di massa (MS), spettroscopia NMR e HPLC analitica
• Protocollo di dissoluzione raccomandato (Nucleoside idrofilo): Mostra un’ottima solubilità nei terreni acquosi. Per la preparazione di soluzioni stock in vitro, si raccomanda l’uso di acqua deionizzata sterile, tampone fosfato salino (PBS, pH 7,2–7,4) o DMSO. La soluzione stock viene successivamente diluita nel terreno di coltura cellulare.
• Condizioni di conservazione: Conservare a lungo termine a -20 °C in luogo asciutto, al riparo dalla luce e in contenitore ermetico. Conservare le aliquote stock in acqua o DMSO a -80 °C (o -20 °C), proteggendole da ripetuti cicli di congelamento e scongelamento.

Bibliografia scientifica e riferimenti

• Corton, J. M., et al. 5-Aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleoside: A specific method for activating AMP-activated protein kinase in intact cells? European Journal of Biochemistry, 1995.
• Hardie, D. G., et al. AMP-activated protein kinase: A key system for the control of cellular and whole-body energy balance. Physiological Reviews, 2012.
• Merrill, G. F., et al. AICA riboside increases AMP-activated protein kinase, fatty acid oxidation, and glucose uptake in rat muscle. American Journal of Physiology-Endocrinology and Metabolism, 1997.
• Narkar, V. A., et al. AMPK and PPARdelta agonists are exercise mimetics providing functional endurance benefits in cellular and animal models. Cell, 2008.

Dichiarazione legale e condizioni d’acquisto

Questo prodotto è fornito esclusivamente per scopi di laboratorio, scientifici e di ricerca in vitro (Research Use Only – RUO). La sostanza non è un farmaco, medicinale, integratore alimentare né cosmetico, e non è destinata al consumo umano o veterinario, somministrazione diretta, iniezione o impiego diagnostico.

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